Andrea swoją karierę rozpoczynał w Milanie, ale nie udało mu się tam rozegrać ani jednego meczu. Trenerzy tego klubu widzieli w nim obrońcę. Na swoje nieszczęście się mylili, gdyż Andrea okazał się zdolnym napastnikiem. Odkrył to dopiero sztab szkoleniowy klubu Brescia Calcio. Caracciolo świetnie się sprawdza w ustawieniu z jednym napastnikiem. Dzięki takiemu ustawieniu Włoch jest w stanie strzelić około 20 bramek na sezon. Andrea sprawdzi się w każdym klubie, który spełni jego ambicje. W klubach średniej klasy szybko staje się gwiazdą. W Milanie czy Barcelonie nie będzie co prawda gwiazdą, ale na pewno stanie się wartościowym zmiennikiem. Z Palermo można go wyciągną za plus-minus 5 milionów euro. Głównymi zaletami są Caracciolo dobre warunki fizyczne, gra głową i wykonywanie rzutów karnych. Włoch zagrał kilka meczów w reprezentacji U-21. Jest wysoki i szczupły. Szkoda tylko, że tak dużo kosztuje.